طول دوران امامت امام عسکری (ع) هرچند کوتاه (۶ سال) بود ولی در همین مدت کم فعالیت‌های چشمگیری صورت گرفت و در طول این مدت نسبت به هدایت مردم و حفظ جان امام زمان (عج) زحمات زیادی را متحمل شدند. المعتزّ بالله، المهتدی بالله و المعتمد بالله حکّام معاصر حضرت بودند که ظلم‌های بسیاری بر ایشان وارد آوردند. از مهم‌ترین اقدامات امام در این دوران گسترش سازمان وکالت در بین جامعه شیعی بود که البته به صورت کاملاً مخفیانه انجام می‌شد. حضرت را در ابتدا به سامرا منتقل کردند تا از مرکز حکومت دور باشد و احتمال قیام با توجه به دوری امام کم شود. در واقع امام را در سامرا محبوس کردند و فقط به بعضی از شیعیان اجازه ملاقات با امام را می‌دادند. البته موقعیت علمی و حسن اخلاق امام به حدی بود که حتی در همان شهر سامرا نیز مردم به امام علاقمند شده بودند.
در دوران امام عسکری (ع) شیعه به صورت جمعیتی بزرگ در عراق مطرح شده بود لذا حکّام عباسی می‌دانستند که نباید بگذارند رابطه شیعیان با امامان قوت بگیرد وگرنه مقدمات قیام علیه حکومت مهیا می‌شود. ضمن اینکه در دوره امام عسکری (ع) با توجه به اینکه عباسیان هم می‌دانستند مهدی موعود (عج) از فرزندان حضرت است لذا سختگیری مضاعفی به کار می‌بردند. این نگرانی‌ها به قدری گسترش یافت که هم معتز و هم مهتدی تصمیم به قتل امام گرفتند ولی هر بار به دلیلی ناموفق بودند. مثلاً یکبار سعید حاجب مامور شد در راه کوفه حضرت را به شهادت برساند اما در کمال ناباوری سه روز بعد همراهان حاجب خود او را کشتند!
یکی از کارهای امام ارسال نامه و نوشته‌هایی به شیعیان مناطق مختلف بود. حضرت حتی در دوران تبعید و زمانی که تحت نظر شدید بودند دست از نامه نگاری بر نداشتند. محتوای این نامه هم بیان مسائل دین و احکام شرع بود و همچنین بیان مسائلی که برای شیعیان ضرورت داشت و اشاره به اینکه وظیفه آن‌ها چیست. در یکی از همین نامه‌ها بود که حضرت برای علی بن حسین بابویه دعا نمود و خداوند نیز دعای امام را مستجاب نمود و ابن بابویه یا همان شیخ صدوق، آن عالم بزرگ دینی را به او عطا کرد.
از دیگر فعالیت‌های امام حسن عسکری (ع) ساماندهی به امر تربیت نیروی علمی بود. این موضوع از دغدغه‌های مهم و اصلی امام به شمار می‌رفت. برای این موضوع نیز افراد شایسته‌ای را به نقاط مختلف اعزام نمودند تا به سه هدف دست یابند؛ اولاً این افراد شاگردانی را تربیت نمایند و به نوعی حوزه‌های علمیه شیعی را در سطح مناطق گوناگون گسترش بدهند. ثانیاً به پاسخگویی شبهات بپردازند و مردم را به تشیع حقیقی دعوت نمایند. ثالثاً بدین وسیله ارتباط پنهانی و مستحکم شیعیان مناطق مختلف حفظ می‌شد.
از طرفی خود امام نیز به امر پاسخگویی به شبهات و مقابله با اندیشه‌های انحرافی اهتمام جدی داشتند. خصوصاً که در آن دوران صوفیه، واقفیه، مفوضه و غیره فعالیت‌های گسترده‌ای داشتند. امام ضمن پاسخ دادن به سوالات و شبهات در مناظرات هم شرکت می‌کردند و دروغ آن‌ها را آشکار می‌نمودند. مقابله با راهب نصرانی و مناظره با فیلسوف معروف عراق یعقوب بن اسحاق کندی از این جمله به شمار می‌روند.
ساماندهی و گسترش سازمان وکالت که همان نظام ارتباطی بین امام و شیعیان بود اقدام دیگر امام است. این سازمان از دوران امام صادق (ع) ایجاد شد و کم کم گسترش یافت و در دوره امام عسکری (ع) از اهمیت مضاعفی برخوردار بود زیرا اولاً فشار حکومت به حد نهایت رسیده بود و ثانیاً شیعه رفته رفته به عصر غیبت نزدیک می‌شد لذا امام عسکری (ع) راه را برای حرکت سازمان وکالت در مسیر خودش هموار نموده بود. ایشان همانند پدر بزرگوارش وکلای ارشدی را برای نواحی مختلف نصب نموده تا بر کار سایر وکلا نظارت داشته باشند علاوه بر این عثمان بن سعید عمری را به عنوان وکیل الوکلای خود معرفی نمود تا همه وکلا به او مراجعه کنند. البته انجام تمام امور با تاکتیک و سیاست تقیه صورت می‌گرفت.
و شاید مهم‌ترین اقدام حضرت که البته شامل همه اقدامات بالا هم می‌شود آماده سازی شیعیان برای ورود به عصر غیبت بود. البته از زمان خود رسول اکرم (ص) و سپس سایر ائمه این مقدمه سازی آغاز شده بود و در این دوران باید این مسئله به بهترین شکل برای مردم تبیین می‌شد تا مبادا اصل موضوع غیبت انکار شود.
اقداماتی نظیر مطلع کردن شیعیان نسبت به تولد فرزندش مهدی(عج) به طرق مختلف، انجام چندین باره سنت حسنه عقیقه برای فرزند مبارکشان برای مطلع کردن شیعیان از وجود او، ارجاع سؤالات افراد به فرزندش و دعا برای ولی امر منتظر (عج) جزء اقدامات امام حسن عسکری (ع) برای معرفی امام زمان (عج) به مردم بود.
